Quello di Castelbuono è uno dei pochi castelli medievali di Sicilia ad avere tramandata la data di fondazione (1316) in una lapide incisa, giunta integra ai giorni nostri, nella quale tra l´altro viene ricordato il nome del fondatore: Francesco I Ventimiglia.
Il primo assetto medievale aveva funzioni esclusivamente difensive; la costruzione si poggiava su una torre di avvistamento preesistente (torre sud-ovest), probabilmente antecedente al 1100.
Nel 1450 Giovanni I Ventimiglia innalza Castelbuono a città "dominante" con il ruolo di Capitale dei Ventimiglia. Le prime grandi transformazioni dell´edificio qualificano il maniero in sede del marchesato. E´ in tale occasione, nel 1454, che viene trasferita da Geraci l´antica reliquia di Sant´Anna e con essa l´intera corte feudale. Solo sul finire del 1500, però, il palazzo viene adeguatamente trasformato a dimora di prestigio.
Nel 1684 risulta la stipula tra Francesco Rodrigo Ventimiglia e i fratelli Serpotta per le decorazioni in stucco della nuova cappella palatina, lavori che durano tre anni. Si conclude nel migliore dei modi quello che sarà l´ultimo secolo di splendore dei Ventimiglia, cominciato, nel 1632, con l´assegnazione a Castelbuono del titolo di città.
Il declino del casato incontra anche la forza distruttiva dei terremoti che, nel 1818/19 determinano la demolizione del terzo piano del Castello e forti danneggiamenti all´intera struttura. Nel 1920 l´amministrazione di Castelbuono, grazie alla solerzia dell´assessore "mastru lachinu" Bruno - che organizza una capillare raccolta fondi tra gli abitanti - si aggiudica l´antico maniero dei Ventimiglia, messo all´asta dai liquidatori degli eredi della famiglia
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